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基于天然植物油的酰胺胺氧化合物的合成表征及表面性質(zhì)——結(jié)果和討論

來源:上海謂載 瀏覽 1592 次 發(fā)布時(shí)間:2021-10-11


三、結(jié)果與討論


3.1 天然植物油酰胺胺的制備與表征 氧化物


蓖麻油酰胺氧化胺的通式及合成方法 棉籽油酰胺氧化胺見Scheme 1。


方案1 蓖麻油酰胺氧化胺和棉籽油酰胺的合成路線 氧化胺,其中R是蓖麻油和棉籽油的烷基鏈



衍生的氧化胺 6 來自天然植物油的也是一系列具有不同成分的化合物的混合物 烷基,其特征在于它們的 MS (g 1, 2) 和 IR 光譜(圖 3)。 這些光譜特征的細(xì)節(jié)如下。 在所有情況下,光譜 獲得的與這些化合物的指定結(jié)構(gòu)一致。

圖 1. 蓖麻油酰胺氧化胺的質(zhì)譜圖

圖 2. 棉籽油酰胺氧化胺的質(zhì)譜圖

圖 3. 蓖麻油酰胺氧化胺和棉籽油酰胺胺的紅外光譜 氧化物


蓖麻油酰胺氧化胺:質(zhì)譜,m/z=385.0、367.2、369.2和371.4分別為 歸因于蓖麻油酰氧化胺(C18:1,含-OH)、亞油酰氧化胺 (C18:2)、油酰氧化胺 (C18:1) 和硬脂酰氧化胺 (C18)。 紅外光譜 光譜 (KBr):3370.43 cm-1 處的譜帶 對應(yīng)于NH的伸縮振動(dòng) 和-哦。 2923.92 cm-1 處的伸縮帶 和 2855.27 cm-1 表征 –CH3 和-CH2 基團(tuán)。 1,654.21 cm-1 處的伸縮帶 表征 C=O 和 C=C 組。 1568.55 cm-1 處的伸縮帶 表征 NH 基團(tuán),帶在 1465.28 厘米 -1 分配給 C-H 的彎曲振動(dòng)。 1271.07 的伸縮帶 厘米-1 表征 C-N 組。 條帶出現(xiàn)在 957.85 cm-1 對應(yīng)于 N-O 的伸縮振動(dòng),表明氧化胺的形成。


棉籽油酰胺氧化胺:質(zhì)譜,m/z:亞油酰氧化胺 (C18:2): 367.2, [M+H] + ; 棕櫚酰氧化胺 (C16): 343.2, [M+H]+ ; 油酰氧化胺 (C18:1):391.1,[M+Na]+; 硬脂基棕櫚油酰氧化胺 (C16:1):379,[M+K]+。 紅外光譜 光譜 (KBr):3364.56 cm-1 處的譜帶 對應(yīng)于NH的伸縮振動(dòng) 和-OH的殘留水。 2923.92 cm-1 處的伸縮帶 和 2855.27 cm-1 表征 –CH3 和 –CH2 基團(tuán)。 1,654.21 cm-1 處的伸縮帶 表征 C=O 和 C=C 基團(tuán)。 1562.68 cm-1 處的伸縮帶 表征 NH 基團(tuán),以及 1459.42 cm-1 處的譜帶 分配給 C-H 的彎曲振動(dòng)。 1276.35 cm-1 處的伸縮帶 表征 C-N 組。 樂隊(duì)出現(xiàn)在 963.52 厘米-1 對應(yīng)于 N-O 的伸縮振動(dòng),表明氧化胺 形成。


3.3 表面活性


表面張力與氧化胺濃度(log c)的關(guān)系 圖 4 繪制了 25 oC 下源自天然植物油的表面活性劑。 圖 4 表面張力與表面活性劑對數(shù)的斜率有顯著變化 濃度曲線,表明表面活性劑開始聚集成膠束 在大量水溶液中。

圖 4. 表面張力與水溶液摩爾濃度的對數(shù) 蓖麻油酰胺氧化胺和棉籽油酰胺氧化胺在 25攝氏度


通過分析平臺(tái)獲得最小表面張力(γCMC)值 地塊的區(qū)域。 確定臨界膠束濃度 (CMC) 值 從表面張力的斷點(diǎn)與濃度的對數(shù) 曲線。 最大表面過量濃度(Γmax)和最小表面積 (Amin) 在空氣/水界面被每個(gè)表面活性劑分子占據(jù)的計(jì)算公式為 吉布斯吸附方程:

其中 R 是氣體常數(shù),NA 是阿伏伽德羅數(shù),T 是絕對溫度,并且 n 是溶質(zhì)種類的數(shù)量,我們可以將其設(shè)置為 1。 膠束化的自由能 (ΔGmic) 由等式 (3) 計(jì)算。

γCMC、CMC、Γmax、Amin 和 ?Gmic 的值匯總在表 2 中。


表 2 蓖麻油氧化胺和棉籽油氧化胺的界面參數(shù) 25℃

由表2可知,蓖麻油酰胺氧化胺和棉籽油酰胺 氧化胺將水的表面張力降低到最小值約 在 5.06×10-5 mol/L 的濃度下為 32.48 mN/m,在 5.06×10-5 mol/L 的濃度下為 36.53 1.23×10-4 mol/L,表明它們的表面活性很高。 和....相比 一些已報(bào)道的氧化胺表面活性劑,[12] 如十六烷基二甲基 氧化胺、十八烷基二甲基氧化胺和椰油酰胺丙基二甲基胺 氧化物等,其CMC值通常在10-4范圍內(nèi) ~10-3 mol/L, 這些 CMC 值較低。 這可能是因?yàn)閹追N酰胺的混合物 氧化胺具有協(xié)同增強(qiáng)的作用,提高了表面 活動(dòng)總體上。 還可以發(fā)現(xiàn),蓖麻油的 CMC 和 γ(CMC) 值 酰胺氧化胺遠(yuǎn)低于棉籽油酰胺氧化胺,后者 可能是由于蓖麻油酰胺氧化胺中存在-OH。 [13] 在 另外,從表 2 中的數(shù)據(jù)可以看出,蓖麻油的Γmax 值 酰胺氧化胺低于棉籽油酰胺氧化胺,而 前者的Amin值大于后者。 這一結(jié)果可能歸因于 烷基鏈的長度。 此外,ΔGmic 的負(fù)值表明 9 在 25 oC 時(shí),膠束化是自發(fā)的,這意味著這兩種天然植物油 酰胺胺氧化物在空氣-水界面有極好的吸收能力 在溶液中形成膠束。


3.4 乳化力


兩種不同的液體短語不能混合在一起的現(xiàn)象是 由于表面活性劑的作用而能夠混合的稱為乳化。 這 乳化機(jī)理可以解釋:表面活性劑的兩親特性 使其易于在油水界面吸附和富集,從而減少界面 張力并改變界面狀態(tài),所以"油"和"水"這兩個(gè)詞可以 不能混在一起,可以混在一起。 蓖麻油酰胺氧化胺與棉籽油酰胺的水分離時(shí)間 氧化胺列于表3中。


表3 合成的植物油酰胺氧化胺水分離時(shí)間 和對照樣品 1202 和 AES

為了比較,還列出了正十二烷基二乙醇胺(1202)和醇醚硫酸鈉(AES)的水分離時(shí)間。 從表 3 可以看出,在表面活性劑濃度為 0.1% 時(shí),蓖麻油酰胺 氧化胺和棉籽油酰胺氧化胺有更長的水分離時(shí)間 比AES,這意味著合成的兩種天然植物油酰胺胺 氧化物具有良好的乳化能力,尤其是蓖麻油酰胺氧化胺。 這 棉籽油酰胺氧化胺的乳化能力與1202相近。 還發(fā)現(xiàn)蓖麻油氧化胺的乳化能力優(yōu)于蓖麻油氧化胺 棉籽油氧化胺,這也歸因于平均烷基鏈長。 [14] 此外,作為乳化劑,它們可以在較寬的pH范圍內(nèi)使用。


基于天然植物油的酰胺胺氧化合物的合成表征及表面性質(zhì)——摘要、介紹

基于天然植物油的酰胺胺氧化合物的合成表征及表面性質(zhì)——實(shí)驗(yàn)程序

基于天然植物油的酰胺胺氧化合物的合成表征及表面性質(zhì)——結(jié)果和討論

基于天然植物油的酰胺胺氧化合物的合成表征及表面性質(zhì)——結(jié)論、致謝!